Aprende las principales aportaciones de Stanislao Cannizzaro quien fue un químico italiano muy famoso, al día de hoy es recordado por la Reacción de Cannizarro. Cannizzaro hizo una gran contribución a la teoría atómica al aclarar en 1858 la distinción entre peso atómico y peso molecular.
Reacción de Cannizarro
En el año 1853, hizo una investigación sobre alcoholes aromáticos y descubrió que cada vez que el benzaldehído reacciona con el hidróxido de potasio, este experimenta un proceso de reducción-oxidación que produce alcohol bencílico y ácido benzoico.
A este maravilloso descubrimiento se le conoce al día de hoy como la reacción de Cannizzaro. El hallazgo es muy importante en el campo de la química orgánica sintética.
El mecanismo de reacción de Cannizzaro detalla el método para obtener una molécula de alcohol y una molécula de ácido carboxílico de dos moléculas de un aldehído dado.
- La reacción se ejecuta mediante una sustitución nucleofílica de acilo en un aldehído donde el grupo saliente ataca a otro aldehído.
- Un intermedio tetraédrico resulta del ataque de hidróxido sobre un carbonilo.
- Este intermedio tetraédrico se colapsa, reformando así el carbonilo y transfiriendo un hidruro que ataca a otra colonia.
- Ahora, un protón se intercambia por iones de ácido y alcóxido.
- Cuando se introduce una base de alta concentración, el aldehído forma un anión que tiene una carga de 2.
- A partir de esto, se transfiere un ion hidruro a una segunda molécula del aldehído, formando iones carboxilato y alcóxido.
- El ion alcóxido también obtiene un protón del disolvente para la reacción.
¿Qué productos se forman en una reacción de Cannizzaro?
Alcoholes primarios y ácidos carboxílicos. El anión carboxilato se protona para proporcionar el ácido carboxílico, mientras que el anión alcóxido se protona con agua para producir alcohol.
¿Por qué la reacción de Cannizzaro es un proceso redox?
Un aldehído se oxida para dar un ácido carboxílico mientras que el otro aldehído se reduce para producir el alcohol. Dado que tanto la oxidación como la reducción ocurren en la transferencia de hidruro, se dice que la reacción es un proceso redox.
Ventajas de la reacción cruzada de Cannizzaro
- Esta variación de la reacción mejora el rendimiento del producto deseado.
- Ambos aldehídos utilizados se convierten completamente en productos y se evita el desperdicio de los valiosos reactivos químicos.
- La economía atómica del proceso también es baja.
¿Por qué el acetaldehído no participa en una reacción de Cannizzaro?
Los alfa-hidrógenos se desprotonan debido al ambiente alcalino. Como el acetaldehído tiene 3 hidrógenos alfa, forma fácilmente iones enolato tras la desprotonación y, por lo tanto, no puede participar en la reacción.
¿Qué productos se obtienen cuando se usa KOH o NaOH?
Cuando se usa hidróxido de potasio o hidróxido de sodio en el proceso de desproporción inducido por la base, se obtiene la sal de carboxilato de potasio o la sal de carboxilato de sodio del ácido carboxílico correspondiente.
Tabla periódica
Cannizarro hizo una contribución fundamental al descubrimiento de la Tabla Periódica al proporcionar los pesos atómicos más exactos de la época.
Sunto di un corso di Filosofia chimica (Bosquejo de un curso de filosofía química)
En su trabajo de 1858, Cannizzaro apoyándose de la teoría de Avogadro, intentó demostrar cómo su hipótesis permitiría a los químicos medir los pesos atómicos sin ambigüedades. Es decir cómo las densidades de vapor desconocidas y los pesos atómicos de estos elementos pueden deducirse de sus calores particulares. La determinación de los pesos atómicos en ese momento fue objeto de gran controversia debido a que los átomos y las moléculas a menudo se trataban indistintamente.
Teoría de Amedeo Avogadro
Cannizarro apoyo y defendió fielmente la teoría de Amedeo Avogadro la cual dicta que volúmenes iguales de gas a la misma temperatura y presión contenían cantidades iguales de átomos o moléculas. y la noción de que se podrían usar volúmenes iguales de gas para calcular los pesos atómicos
Datos interesantes
- En 1851 fue profesor de química física en el Colegio Nacional de Alessandria.
- En 1855 fue profesor de química en la Universidad de Genova
- En 1871 fue vicepresidente del senado de Italia y fue parte del Consejo de Instrucción Publica
- En 1891 Recibió la Medalla Coppley de la Royal Society
Referencias
- Cobb, Cathy, and Goldwhite, Harold (1995). Creations of Fire: Chemistry’s Lively History from Alchemy to the Atomic Age. New York: Plenum.
- DeMilt, Clara (1965). «The Congress at Karlsruhe.» In Selected Readings in the History of Chemistry , ed. Aaron J. Ihde and William F. Kieffer. Easton, PA: Division of Chemical Education of the American Chemical Society.
- Ihde, Aaron (1964). The Development of Modern Chemistry. New York: Harper & Row.
- Partington, J. R. (1989). A Short History of Chemistry. New York: Dover Publications.
Fin del artículo.